出演者：大野智（嵐）・千紗（GIRL NEXT DOOR）・片瀬那奈・戸次重幸・丸山隆平（関ジャニ∞）・永池南津子・前田健・吹越満・須藤理彩・滝沢沙織・金児憲史・小野武彦・木村佳乃

主題歌：矢野健太 starring Satoshi Ohno「曇りのち、快晴」 

さくら（須藤理彩）が、突然お見合いをすることになった。
相手は工場のお得意さんの息子。
ひそかにさくらのことが好きな克己（金児憲史）に連れられ、健太（大野智）は、お見合いの様子を探りに当日ホテルのラウンジに乗り込むことに…。
そんな健太の前に突然、うらら（片瀬那奈）が現れる！　
なんとうららもお見合いをしていたのだ!!　
だが、このままお見合いを続けたくないうららは、健太にニセの恋人役をさせ、その席をぶち壊してしまう。
その場で騒ぎを起こした健太は、光雄（小野武彦）とさくらにも存在を気づかれ、結局さくらのお見合いまで、ぶち壊しに…！　
やっかいなことに、そのラウンジでの出来事を洋子（永池南津子）の友人が目撃していたことが判明！　
たちまち健太とうららが付き合っているという噂が立ち、番組内にはビミョーな空気が流れることとなる…。
真鍋にまでその出来事がバレてしまい、恋愛はご法度という『歌のお兄さん七箇条』を破ったことを叱責される健太とうらら。
その一件は誤解だったとわかるが、うららは自分と母親の確執について真鍋に明かすのだった。
「自分が歌のお姉さんをやっていることを、母は恥じているのです」。
うららを勝ち組にしたい母と、自分のやりたいことの狭間で悩むうらら。
真鍋は「あなたにとっての勝ちってなんなの？」と問いかける。　
さらに、さくらのお見合いは光雄の工場を助けるためのものだったことも分かる。
事情を知った健太は激怒し、光雄と大ゲンカに！　
止めに入ったさくらを突き飛ばしてまで喧嘩をするふたりに、ついにさくらの怒りも爆発する。
翌朝、光雄は自分の荷物の中に健太が番組で使用するバッジを発見。
しぶしぶスタジオへ届けに行くと、そこでうららに遭遇する。
健太のことを「バカ息子」と連呼する光雄の様子に、うららは怪訝な顔を。
自分は母親に「かわいい、かわいい」と育てられたうららは、光雄が健太をバカ呼ばわりするのを理解できないのだった。
そんなうららに光雄は「かわいい」と「バカ」は同じ意味なんだ、と話す。
「親っていうのは、どんな子どもだってかわいいんですよ。子どもが幸せなら親も幸せなんです」。
光雄の言葉に勇気をもらったうららは、やっと自分の幸せがなんなのかを再確認することができたのだった。
そして、健太も…。